在NBA联盟中，保罗无疑是最适合作为年轻球员导师的人选。此前，许多球迷建议火箭队签下保罗，但他选择了加入真诚邀请他的马刺队。保罗表示，他一直非常钦佩波波维奇，很高兴有机会在他的指导下打球并学习。文班亚马的吸引力也是促使保罗加盟马刺的原因之一。保罗乐于指导年轻球员，看到谢泼德的成长，他应会感到十分欣慰。

谢泼德曾在选秀前与保罗一起训练，从中学到了很多有用的东西。在接受采访时，谢泼德承认自己模仿过保罗的打法。相比于库里，谢泼德的风格更像保罗。火箭队虽然没有保罗，但他们有范乔丹。去年，火箭高价引进范乔丹，希望他能指导杰伦-格林，但后者的进步并不如预期。谢泼德在采访中表示，他会向范弗利特学习，认为有这样一位经验丰富的球员可以请教，感到非常兴奋。

在前两场夏季联赛中，谢泼德表现出色，场均贡献22.5分、5个篮板、6次助攻、3次抢断和2次盖帽，投篮命中率达到56.3%，三分命中率为45.5%。然而，第三场比赛对阵活塞，谢泼德面临了严峻的考验。火箭队在背靠背比赛中遭遇逆转，连胜势头被终止。谢泼德在被活塞重点围剿下，仅得到15分、4个篮板和2次助攻，投篮17中6，三分2中0，赔上6次犯规，并出现4次失误，正负值为-14。

活塞将比赛强度提升到常规赛水平，采用包夹战术防守谢泼德。谢泼德之前打得比较顺利，但面对高强度比赛显得有些不适应，体力和裁判尺度也影响了他的发挥。这些都是对谢泼德的宝贵磨炼。

小波特未能在进攻和传球间自如切换，火箭队将他改造成控卫的尝试失败了。而拥有高球商的谢泼德则非常适合打控卫。他在采访中说：“如果我处于空位，我就会出手投篮。如果没有空位，我就会攻击对方防守，创造机会。我非常相信我的队友，就是要做正确的决定。”

比赛从第一节开始就强度拉满，两队在开场近3分钟才得分，活塞通过罚球拿到第1分。火箭这边则由谢泼德打进第一球。惠特摩尔状态不佳，奥兰多-罗宾逊依然高效，威廉姆斯也有所贡献，火箭以16比13领先。第二节，活塞继续高强度防守，半场结束时反超1分。

第三节，谢泼德和AJ-格里芬联手发挥，火箭一度反超4分，并保持着1分的领先优势进入第四节。然而，最后一节火箭崩盘，活塞最终取得胜利。

原本以为对阵活塞的比赛会是谢泼德单核带队，但由于赛前费根透露火箭希望惠特摩尔退出比赛避免受伤，惠特摩尔坚持出战却表现不佳，拖了球队后腿。白魔得到5分、3个篮板、5次助攻和1次抢断，投篮15中1的表现给杰伦-格林减压。

最近，不少球迷认为应让杰伦-格林打替补，让惠特摩尔打首发。但从夏季联赛中的表现来看，强调竞争上岗的乌度卡教练不太可能更换首发阵容。惠特摩尔只关注得分，球商不高，防守和传球能力也不比杰伦-格林强多少，他还需要学会如何正确打球，阅读比赛。乌度卡近日也指出希望惠特摩尔打得更加团队化。目前来看，惠特摩尔更适合替补上场冲一冲，尚不足以威胁杰伦-格林的首发位置。